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故事的主人公是年过而立的孟皓（邓超饰），他出身于一个名流高干家庭，同时自己担任某公司的总裁，优雅自信，但仍然单身。他成了一个身价不菲的“钻石王老五”。然而，他的心却偏偏喜欢上了某高校中文系的大四学生林雨馨（车晓饰）。在某起事件中，孟皓渐渐认识到了雨馨内心的纯洁和善良，于是他毫不犹豫地展开了追求。尽管雨馨已有男友郝良（杜江饰），但孟皓不顾一切，勇往直前，坚定追求着自己的幸福。
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故事开始时，我们见到盗贼麦尔斯，他与三名同伙合作盗窃钻石。然而，计划并不如意，其中一名同伙德克背叛了他们，导致警方介入调查。麦尔斯情急之下，只得逃跑，并将钻石藏匿在一栋未完工的大楼通风管道中，最终被警方逮捕。这个失利的抢劫行动改变了他的命运。
